Το Καλαματιανό Καρναβάλι ως θεσμός ξεκίνησε επίσημα το 2013, όμως οι αποκριάτικες εκδηλώσεις στην πόλη έχουν μακρόχρονη ιστορία. Επίκεντρο των εκδηλώσεων είναι η κεντρική πλατεία Βασιλέως Γεωργίου, όπου λαμβάνουν χώρα η καρναβαλική παρέλαση με χιλιάδες καρναβαλιστές, το «Γαϊτανάκι», μια υπαίθρια αποκριάτικη παράσταση μουσικής και χορού δυτικής προέλευσης, παιχνίδι κρυμμένου θησαυρού, χορευτικές επιδείξεις, παιχνίδια και πολλές άλλες παράλληλες εκδηλώσεις, που κάνουν το Καλαματιανό Καρναβάλι αξέχαστη εμπειρία για τους συμμετέχοντες. H μεγάλη παρέλαση του Καλαματιανού Καρναβαλιού πραγματοποιείται την τελευταία Κυριακή της Αποκριάς και ακολουθεί την διαδρομή: Πλατεία Όθωνος – Πεζόδρομος οδού Αριστομένους – Τροχοφόρο Τμήμα οδού Αριστομένους – Οδός Φραντζή – Οδός Σιδηροδρομικού Σταθμού – Κεντρική Πλατεία Καλαμάτας. Στο Καλαματιανό Καρναβάλι το κυνήγι του κρυμμένου θησαυρού που γνωρίζουμε από άλλες πόλεις της Ελλάδας, λέγεται «Το μυστικό της Πριγκίπισσας Ιζαμπώ». Ονομάστηκε έτσι εξαιτίας του μυθιστορήματος του Άγγελου Τερζάκη που αναφέρεται στη ζωή της Μεσαιωνικής Ελλάδας και γράφτηκε το 1945, με κύριο γεγονός την κατάληψη του Φραγκικού Κάστρου της Καλαμάτας το 1293, στο οποίο κατοικούσε η μυθική πριγκίπισσα.
