Μεσαιωνική Ιστορία

Τα διαθέσιμα στοιχεία για την ιστορία της πόλης κατά τη μεσοβυζαντινή περίοδο και μέχρι το 10ο αιώνα μ.Χ. είναι ελάχιστα. Πιθανολογείται ότι, στα πλαίσια της ενιαίας αυτοκρατορικής αμυντικής πολιτικής εναντίον των επιδρομών των Αβαροσλάβων στα Βαλκάνια, μετασχηματίστηκε σε πόλισμα-φρούριο με ενίσχυση του πληθυσμού της από απειλούμενους οικισμούς, όπως και η Κορώνη την ίδια εποχή (6ος-7ος αιώνας). Το σύγχρονο όνομά της η Καλαμάτα μάλλον το πήρε από ένα παλιό βυζαντινό μοναστήρι (πιθανά στη θέση του κάστρου), το οποίο ήταν αφιερωμένο στην Παναγία την Καλομάτα, απ' όπου με αφομοίωση του όμικρον σε άλφα, προήλθε η ονομασία Καλαμάτα.Αποκτά αίγλη μετά την Δ' Σταυροφορία (1204 μ.Χ.), όταν το κάστρο πέφτει, μετά από συνθηκολόγηση, στα χέρια των Φράγκων υπό τον Γουλιέλμο Σαμπλίτη και στη συνέχεια το Γοδεφρείδο Βιλλεαρδουινό το 1205. Ο τελευταίος ανοικοδομεί το μέχρι τότε μικρό και ερειπωμένο κάστρο και έτσι ξεκινάει η οικονομική ακμή της πόλης. Η Καλαμάτα υπήρξε η αγαπημένη πόλη των Βιλλεαρδουίνων, σε σημείο ο Γουλιέλμος Βιλλεαρδουίνος να αποκαλείται και "Καλαμάτας".Το 1293, το κάστρο κατελήφθη από τους επαναστάτες Έλληνες και Σλάβους της Γιάννιτσας (τώρα Ελαιοχώρι), που είχαν αρχηγούς τους Λιανόρτη, Φανάρη και Λαβούλκα, στο όνομα του αυτοκράτορα Ανδρόνικου Β' Παλαιολόγου. Ξαναδόθηκε όμως στους Φράγκους με απάτη, από τον Πρωτοαλογάτορα του Μυστρά Γεώργιο Σγουρομάλλη (περιγραφή αυτού του επεισοδίου υπάρχει στο γνωστό μυθιστόρημα του Άγγελου Τερζάκη Πριγκηπέσσα Ιζαμπώ). Στα 1341, το κάστρο βρίσκεται στα χέρια του Νικολό Ατσαγιόλι και το 1381 υπό τους Ναβαρέζους ιππότες του Πέτρου ντε Σαν Σουπεράν. Το 1396 καταλαμβάνεται για λίγο από τους Τούρκους του στρατηγού Εβρενός. Από το 1410 ως το 1459 ανήκει στους Παλαιολόγους του Μυστρά.